فاجأ النجم درايك محبيها بإطلاق أغنيتين جديدتين بعنواني "When to Say When"و "Chicago Freestyle".
بدلاً من إصدار فيديو كليبين لكل أغنية ، قام دريك بدمج كلا الأغنيتين في فيديو كليب واحد من إخراج المصور السينمائي ثيو سكودرا.
في الأغنية الأولى، يتحدث درايك عن والدة ابنه ، أدونيس، ويذكر العديد من الأرقام القياسية التي حققها في بيلبورد والنجاحات التي جلبها إلى تورونتو.
في الأغنية الثانية ، يتحدث عن الدروس التي تعلّمها والأخطاء التي ارتكبها في العلاقات السابقة مع نساء لم يعد بإمكانهن الوصول إليها.
في ديسمبر ، أكد درايك أنه يعمل على ألبوم سادس سيصدر في عام 2020.