إنضمامها الى The Cheetah Girls
أثناء العمل ضمن الفرقة 3LW ، وقعت كل من أدريان بايلون وكيلي ويليامز على دور البطولة لفيلم قناة ديزني The Cheetah Girls الى جانب الممثلين رافين سايمون وصابرينا برايان. تم إصدار الفيلم في آب/أغسطس عام 2003 وحقق نجاحاً كبيراً وقامت نجمات الفيلم بجولة MTV الموسيقية.
عادت فرقة The Cheetah Girls في وقت لاحق لتصوير الجزء الثاني من الفيلم عام 2006 الذي حقق في ما بعد نجاحاً كبيراً، فقد وصل عدد مشاهديه الى 8.1 ملايين ليصبح الفيلم الأكثر شهرة على قناة ديزني، ويتفوق على العرض الأول لفيلم High School Musical
بدأت فرقة The Cheetah Girls العمل على البوماتها اللاحقة في كانون الثاني/ يناير عام 2006 ، وعلى الرغم من مشاركتهما مع The Cheetah Girls ، إلا أن كيلي وأدريان كانتا لا تزالان عضوين في 3LW .
في عام 2008 ، تم العمل على فيلم ثالث لـ The Cheetah Girls بعنوان The Cheetah Girls: One World وفقاً لديزني، وعُرض الفيلم لأول مرة لأكثر من 6.2 ملايين مشاهد، ووصل إلى 7 ملايين مشاهدة في النصف ساعة الأخيرة.
في تشرين الثاني/نوفمبر عام 2008، أكدت وليامز في مقابلة مع In Touch Weekly أن اعضاء الفرقة انفصلن لتتابع كل منهن مهنتها بطريقة فردية.
علاقتها بروبرت كارداشيان وخيانته لها
إبتداءً من عام 2007، بدأت أدريان بايلون بمواعدة روبرت كارداشيان ، شقيق كيم كارداشيان وظهرت على اثر هذه العلاقة بثماني حلقات من البرنامج الواقعي Keeping Up with the Kardashians .
انفصل الثنائي رسمياً في عام 2009 وتم الكشف لاحقًا عن أن روب خان أدريان خلال علاقتهما، عندها قررت الانفصال عنه.
خطوبتها لفنان وزواجها من فنان آخر
في 5 شباط/فبراير 2015، أعلنت أدريان بايلون خطوبتها على حبيبها، التي واعدته لست سنوات وهو المدير التنفيذي للموسيقى في Jay-Z's Roc Nation ، ليني سانتياغو، لكن في أيلول/سبتمبر عام 2015 إنفصل الزوجان .
تزوجت أدريان بايلون من ان اسراييل هوتون في 11 تشرين الثاني/نوفمبر عام 2016 في باريس، بعد ستة أشهر من المواعدة، وأصبحت بذلك بايلون أماً لأولاد زوجها الأربعة.